L'uomo ha una relazione con una donna più grande di lui, ma l'incontro con Becky, una forestiera giunta ad Endora, nello Iowa, porterà una boccata d'aria fresca nella sua vita. Tuttavia, il legame con la fidanzata viene rovinato dai guai onnipresenti di Gilbert, che dopo essere quasi sprofondato sotto il peso della madre obesa nell'ufficio dello sceriffo, picchia Arnie il giorno prima del suo compleanno perché ha mangiato per due volte la sua torta. Quel gesto però farà precipitare l'uomo nella disperazione, che scapperà a bordo della sua auto. Intanto il fratello, dopo aver raggiunto Becky, si farà consolare e calmare da lei. Il giorno dopo, in occasione della festa di compleanno di Arnie, tutta la famiglia si riappacifica e Gilbert presenta Becky alla madre. Buon compleanno Mr.Grape, oltre a Johnny Depp e a Juliette Lewis, ha visto nel suo cast anche un giovanissimo Leonardo Di Caprio, che per il ruolo di Arnie ha ricevuto la nomination al Premio Oscar come attore non protagonista.